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前科13犯の安部直也（藤竜也）は恐喝罪、銃刀法違反で懲役3年3カ月の刑を受けて服役中。受刑者たちには窃盗前科21犯で、国公立の場所でしか仕事をしない老懲の忠さんこと小山忠造（花澤徳衛）、紙喰いのメエこと山崎明（川谷拓三）、看守たちにチクる岩崎源吉（なべおさみ）、色白の二枚目、松沢英司（上杉祥三）、脱獄の日に備えて毎日ランニングをする革命の闘士、城山勉（柳葉敏郎）などがいた。直也の名は“塀の中の文豪”として刑務所の隅々にまで知れ渡っていて、懲役たちにとどまらず看守からもいち目置かれている。ある日、安部は工場での労働で新入りのサブこと飯田三郎（森山潤久）と再会した。彼は土産に持ち込んだシャブを安部に渡すが源吉にチクられ、入所したその日から軽塀禁になってしまった。定年間近の看守の鉄っつぁん（三代目江戸屋猫八）が、ドク・西畑（植木等）に腰痛を診てもらいにやって来た。ドクは医師法違反、前科15犯のニセ医者だが、皆の医療を診て重宝がられている。人情家として親しまれている鉄っつぁんと対称的なのが看守長の鬼熊（山城新伍）で、彼は何かにつけて安部を目の仇にし挑発する。一方シャバでは、安部の別れた妻、風見待子（小柳ルミ子）が経営する赤坂のクラブ“カサブランカ”で、安部の母、春代（丹阿弥谷津子）が安部からの手紙を読んでいた。離婚の原因は安部の浮気だったが、ふたりは別れた今も愛し合っている。針を入手したことが発端で独居房（懲罰房）に入れられた安部は、隣にかつて小菅刑務所で一緒だったオカマの上州河童（ケーシー高峰）が入っているのを知る。