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刑務所に服役中の“懲役”たちが官側とのソフトボールの試合を実現させようとする姿を、それぞれのシャバでのエピソードを織り混ぜながら描く。
前作『塀の中の懲りない面々』に続くシリーズ第２弾

水田順一（草刈正雄）は前科11犯、競馬法違反、傷害罪などで捕まり、刑務所へ戻って来た。雑居房には顔なじみの老窃盗犯・小山忠（下元勉）ほか、スリの三原良太（ガッツ石松）、人相違反の中島達（森山潤久）、学生くずれの山務根（黒田アーサー）、素性のわからない山本英夫（伊武雅刀）、東京オリンピックの年から入ったままのオトウこと大野浩（長門勇）がいた。彼らの唯一の楽しみは休憩時間のソフトボール。いまや伝説となっている官懲試合を復活させようと皆はりきっていた。水田の幼なじみでゲイボーイの川崎健太（京本政樹）はかつての野球仲間で“隠し玉のケンちゃん”の異名をもっている。また、自分を語ることのなかった山本は元プロ野球の選手で“黒い霧”事件に巻き込まれて捕まったのだった。強力なメンバーがそろい、官懲試合を求める嘆願書が保安課長の元に届く。そんなとき忠さんがガンで長く生きられないことがわかった。彼の世話でスターとなった飛び魚・ミミ（岡田奈々）が刑務所で慰問コンサートを行い、その歌声の流れるなか忠さんの棺は塀の外へと運ばれていった。水田は看守長の鮫津（山城新伍）と取り引きに成功し、官懲試合は一旦実現に向かうが、鮫津の裏切りにあい中止になってしまう。面目丸つぶれなのは水田だ。彼は怒って鮫津と殴り合いの大喧嘩をした。山本の仮釈放が決まった。官懲試合は実現できなかったが、彼は看守たちの鼻をあかすためにあることを思いつき、実行に移した…。